آمین

انواع آمین

آمین ها جزو مواد آلی بوده که در گروه قلیاها قرار می گیرند. آمین ها یک اتم نیتروژن دارند که یک، دو یا سه گروه آلکیل به آن وصل هستند. آمین ها عموما مشتقات آمونیاک هستند که جای هیدروژن می توان گروه آلکیلی یا آریل قرار داد.

کاتالوگ معرفی مواد شیمیایی فامکو

فروش آمین

گروه های آمینی که به یک آروماتیک وصل هستند به آن ها آمین های آروماتیکی می گویند. ترکیباتی همچون آنیلین، آمین های زیستی، آمینو اسیدها و TMA (تری متیل آمین) از جمله مهم ترین ترکیبات آمین برشمرده می شوند. همان طور که ذکر کردیم مشتقات معدنی آمونیاک همچون مونو کلروامین (NClH₂) را نیز به عنوان آمین می شناسند. هایپر صنعت فامکو ارائه دهنده انواع آمین با بهترین کیفیت تولید به مشتریان عزیز می باشد.

انواع آمین

این دسته از مواد با توجه به تعداد اتم هیدروژنی که توسط گروه های هیدروکربنی جایگزین شده به سه دسته تقسیم می شوند:

• آمین های نوع اول (Primary Amine)
• آمین های نوع دوم (Secondary Amine)
• آمین های نوع سوم (Tertiary Amine)

انواع اسیدهای آمینه

بدن انسان توانایی تولید برخی از آمینو اسید ها را دارد.

• اسیدهای آمینه ضروری: بدن این اسیدها را نمی سازد و از مواد غذایی به دست می آیند. که شامل: هیستیدین، ایزولوسین، لوسین، لیزین، متیونین، فنیل آلانین، ترئونین، تریپتوفان و والین می شوند.
• اسیدهای آمینه غیر ضروری: اگر که بدن این اسید را تولید کند به غذای مصرفی ارتباطی ندارد. که شامل: آلانین، آرژنین، آسپاراژین، اسید اسپارتیک، سیستئین، اسید گلوتامیک، گلوتامین و تیروزین می شوند.
• اسیدهای آمینه شرطی: این مواد در صورت بروز استرس و بیماری لازم هستند که شامل: آرژنین، سیستئین، گلوتامین، تیروزین، گلیسین، اورنیتین، پرولین و سرین می شوند.

شناسایی آمین ها و گروه عاملی آمین

آمین نوع اول (اولیه)

در آمین نوع اول یک هیدروژن در آمونیاک، جایگزین شده که فرمول به صورت RNH₂ است که در آن گروه آلکیل وجود دارد. به تعبیری دیگر آمین های درجه 1 (آمین های اولیه) با جایگزینی یک گروه آلکیل یا آروماتیک با یکی از سه اتم هیدروژن موجود در آمونیاک به وجود می آیند.

متیل آمین، اکثر اسیدهای آمینه و عامل بافر تریس در گروه آلکیل آمین های اولیه قرار می گیرند. در حالی که آنیلین از جمله آمین های آروماتیک اولیه محسوب می شود.

آمین نوع دوم (ثانویه)

در این دسته از مواد خصلت بازی آمین نوع دوم نسبت به بقیه بیشتر است. اتم هیدروژن در آمونیاک با گروه های هیدروکربنی جایگزین شده اند که دی متیل آمین، دی اتیل آمین و دی فنیل آمین در این دسته قرار می گیرند.

آمین نوع سوم

در این دسته از آمین ها هیدروژن هایی که به نیتروژن اتصال داشتند، با هیدروکربن ها جایگزین شده اند. تری متیل آمین در این دسته بوده و بویی مانند بوی ماهی دارد. همچنین EDTA یا اتیلن دی آمین تترا استیک اسید نیز یکی دیگر از آمین های درجه سوم محسوب می شود.

در شکل زیر چهار گروه داریم که به نیتروژن اتصال دارند که در دسته بندی آمین ها نیستند و به آن ها کاتیون آمونیوم نوع چهارم می گویند. نمک های آمونیوم چهارتایی با انواع مختلفی از آنیون ها وجود دارد.

آمین آروماتیک

موادی هستند که در آنها آمین به حلقه آروماتیک یا هترو آروماتیک اتصال دارد که با توجه به ساختمان حلقه و نیتروژن، این حلقه باعث زیاد شدن توانایی اسیدی و کم شدن ویژگی بازی آمین های آروماتیک می شود.

روش تهیه و تولید آمین های آروماتیک

ساده ترین روش برای سنتز این مواد احیای ترکیبات نیترو بوده که در اینجا از کلریدریک اسید و فلزاتی مانند روی، قلع و آلومینیوم استفاده می کنند.

آمین آلیفاتیک

آمین های آلیفاتیک فقط حاوی هیدروژن بوده و به زنجیره های آلکیلی متصل هستند. آمین های آلیفاتیک و آمونیاک به شکل باز، دارای ویژگی هسته خواهی بوده و به صورت اسید ضعیف در فرآیندها حضور دارند. پروتون دار شدن آمین ها باعث ایجاد نمک می شود. این مواد برای جذب اسیدهای آزاد شده و برهم کنش شیمیایی کاربرد دارند.

آمین حلقوی

این دسته از مواد از نوع آمین های نوع دوم یا سوم هستند، شامل:

• پیپریدین

• آزیریدین

همچنین شایان ذکر است که دو نمونه زیر نیز جز آمین نوع سوم حلقوی محسوب می شوند:

• N-متیل پیپریدین

• N-فنیل پیپریدین

روش شناسایی آمین ها

به طور معمول به کمک ترکیبی از تکنیک ها از جمله طیف سنجی جرمی، طیف سنجی NMR و IR می توانند حضور یک گروه عاملی آمینی را شناسایی کنند. سیگنال های 1H NMR برای آمین ها بعد از تصفیه با آب سنگین (D₂O) ناپدید می شوند. آمین های اولیه در طیف مادون قرمز خود، دو باند N-H را نشان می دهند، در حالی که آمین های نوع دوم تنها یک باند را نشان می دهند.

خواص فیزیکی آمین ها

• پیوندهای هیدروژنی بر ویژگی های آمین های اولیه و ثانویه تاثیر دارند.
• نقطه جوش آمین ها از فسفین های مانند خود بیشتر بوده و از الکل ها کمتر است.
• آمین ها بویی مثل آمونیاک داشته ولی آمین های مایع بویی مثل بوی ماهی دارند.
• آمین ها در آب انحلال پذیرند.
• انحلال پذیری با زیاد شدن اتم کربن کم شده، زیرا ویژگی آبگریزی با افزایش تعداد اتم کربن، زیاد می شود.
• آمین های آلیفاتیک در حلال های آلی قطبی، حل می شوند.
• آمین های آروماتیک، به علت داشتن جفت الکترون های ناپیوندی که به حلقه بنزن داده شده باعث کاهش پیوندهای هیدروژنی در آن می شود.
• در آمین های آروماتیک حلال پذیری در آب کم بوده ولی نقطه جوش بالایی دارند.

خواص اسیدی و بازی آمین ها

• این مواد نسبت به هیدروکسید فلزات قلیایی، بازهای ضعیف تری هستند.
• گروه های آلکیلی موجب افزایش خصلت بازی و انرژی جفت الکترون ناپیوندی می شوند.
• گروه های آریلی باعث تضعیف خصلت بازی می شوند.
• حلقه های آروماتیک جفت الکترون های ناپیوندی را از نیتروژن به حلقه بنزنی منتقل کرده که سبب کاهش خصلت بازی می شود.

روش تهیه آمین ها

در گذشته آلکانول آمين ها جهت شيرين سازی گاز کاربرد داشتند و از آن زمان تا سال ۱۹۷۰، مونو اتانول آمین مصرف زیادی داشته بعد از مدتی به علت مشکلاتی چون خوردگی و هدر رفت حلال، دی اتانول آمين جايگزين آن شد.

سنتز آمین ها

این محصولات با روش های مختلفی مانند آلکیل دار کردن و فرآیندهای کاهشی تولید می شوند. همچنین قابل ذکر است که آمین های تولید شده با این روش ها در واکنش های بسیار مهمی شرکت دارند که عبارتند از:

• آلکیل دار کردن، آسیلاسیون و سولفون دار کردن
• دی آزو شدن
• تبدیل شدن به ایمین

نامگذاری آمین ها

در نامگذاری آیوپاک، آمین های اولیه به صورت آلکیل آمین و آلکان آمین نامگذاری می شوند. هنگام نامگذاری به شکل آلکیل آمین، شاخه هیدروکربنی که به نیتروژن اتصال دارند بر اساس قواعد نامگذاری شاخه ها در این روش نامگذاری می شود. نامگذاری به شکل آلکان آمین مانند نامگذاری الکل ها به شکل آلکانول می باشد. آمین های درجه دوم و سوم به صورت N-مشتقات آمین درجه 1 نامگذاری می شوند.

از بین گروه های آلکیلی که به نیتروژن متصل هستند، بلندترین زنجیره اصلی را گروه آلکیلی اصلی در نظر گرفته و در ترکیب با نیتروژن مشابه آمین های نوع اول به صورت آلکیل آمین یا آلکان آمین نامگذاری می کنند. گروه های آلکیلی دیگری که به نیتروژن اتصال دارند به صورت شاخه یا استخلاف روی نیتروژن هستند و به صورت N-آلکیل نامگذاری می شوند. بهترین روش نامگذاری استفاده از آلکیل آمین یا آریل آمین است مانند:

C₆H₁₁-NH₂: سیکلو هگزیل آمین

CH₃-NH₂: متیل آمین

در روشی دیگر نام گذاری آمین ها به این صورت است که از پسوند آمین یا پیشوند آمینو استفاده می شود. همچنین پیشوند N- نشان دهنده جایگزینی بر روی اتم نیتروژن می باشد. نام گذاری ترکیبات آلی با چندین گروه آمینه به صورت دی آمین، تری آمین، تترا آمین و غیره می باشد. برای مثال نام های سیستماتیک مربوط به برخی از آمین های رایج در زیر ذکر شده است:

برای آمین های پایین تر از پسوند آمین استفاده می کنند. برای مثال متیل آمین ها که به صورت شماتیک ساختار آن در زیر نمایش داده شده است.

برای آمین های بالاتر از پیشوند آمینو استفاده می شود، مثلا ترکیب 2-آمینو پنتان

قدرت بازی آمین ها

• این مواد گروه های آلکیل دهنده الکترون بوده که خصلت بازی (لویس) آمین ها از آمونیاک بیشتر است.
• هر چه گروه های آلکیل دهنده الکترون بیشتر، توانایی دهندگی قوی تر و خاصیت بازی آمین بیشتر می شود.
• در آمین های نوع سوم به علت عدم وجود پیوند هیدروژنی حلالیت در آب کمتر است.

واکنش آمین با کربوکسیلیک اسید (سنتز آمیدها)

با توجه به خواص آمین ها و اسیدها این مواد در واکنش های خنثی سازی دخالت دارند، موجب تبدیل این مواد به نمک های آمونیوم می شود. نمک های ایجاد شده توسط کربوکسیلیک اسید و آمین های اولیه و ثانویه، با حرارت و آبگیری به آمید مانند خود تبدیل می شوند:

همچنین قابل ذکر است که از واکنش دی آمین و دی اسیدها، پلی آمید تشکیل می شود.

فرق آمید با آمین

این ماده یک ترکیب طبیعی و ارگانیک است که به اتم نیتروژن (N) اتصال دارد. در واقع ترکیبات آمید شامل یک اتم نیتروژن متصل به یک گروه کربونیل و دارای ساختار ″R-CO-NR'R هستند که خواص شیمیایی متفاوتی با آمین ها دارند.

آمیدها از اسیدهایی مانند کربوکسیلیک اسید حاصل می شوند، جایی که گروه هیدروکسیل اسید با آمونیاک تعویض شده است. مثال دیگر می تواند در اسید استیک نشان داده شود، جایی که محصول آن استامید است. واکنش و جداسازی یون ها اسید را به آمید تبدیل می کند. آمیدها و آمین ها هر دو ترکیبات آلی پایه ای ضعیف هستند، تفاوت آمین و آمید در این است که آمیدها ترکیب یک گروه آسیلی و بقایای NH₃ هستند، ولی آمین ها تلفیقی از گروه آلکیل یا آریل به همان ماده شیمیایی می باشند.

کاربرد آمین

• صنعت فرآوری گاز حذف آلودگی های گوگرد از پالایشگاه بیو گاز: مواد زیر برای حذف دی اکسید کربن و سولفید هیدروژن (H₂S) کاربرد دارد:
  • مونو اتانول آمین (MEA)
  • دی گلایگول آمین (DGA)
  • دی اتانول آمین (DEA)
  • دی ایزوپروپانول آمین (DIPA)
  • متیل دی اتانول آمین (MDEA)
• تمیز کننده های مراقبت شخصی مانند صابون مایع، شامپو و فوم حمام
• لاستیک (کمک کننده های فرآیند تولید لاستیک)
• صنایع چوب و چسب
• آرایشی و بهداشتی
• صنعت چاپ
• کشاورزی
• صنعت سیمان
• مایعات فلز کاری
• داروسازی
• مواد شوینده
• مواد شیمیایی عکاسی
• سورفکتانت ها
• فوم های یورتان
• صنعت نساجی
• رنگ و رزین
• حفاری نفت
• در تولید حشره کش ها و آفت کش ها
• همچنین در نتیجه واکنش آمین های آروماتیک نوع اول با نیترواسیدها، نمک های دی آزونیوم سنتز می شوند. این نمک ها نهایتا با شرکت در واکنش های جفت شدن، ترکیبات رنگی آزو از جمله متیل اورانژ و سانست یلو اف سی اف (Sunset yellow FCF) را تشکیل می دهند.

آمین خنثی کننده چیست؟

انتخاب بهترین آمین خنثی کننده یا ترکیبی از آمین ها برای جلوگیری از خوردگی با استفاده از اسیدهای قوی در سیستم های تقطیری، همیشه نیازمند انتخابی صحیح از میان آمین های خنثی کننده متنوع می باشد. هر آمینی ویژگی های منحصر به فردی دارد که مربوط به چگونگی تبخیر و پتانسیل آن در تشکیل جامد یا نمک های مایع می شود.

مشخصات آمین خنثی کننده

به دلیل وجود پارامترهای مختلف در طراحی سیستم های خنک کننده، برج ها و سیستم های تراکمی، بسیاری از ویژگی های آمین های خنثی کننده باید در انتخاب آن در نظر گرفته شود. بعضی از ویژگی هایی که باید در هنگام انتخاب آمین خنثی کننده در نظر گرفته شوند عبارتند از:

• نقطه ذوب، قدرت بازی، وزن اکی والان
• نقطه ذوب نمک هیدروکلرید، ثابت تشکیل نمک هیدروکلرید
• اثر آمین، مخصوصا نمک اضافی بر روی سیستم تصفیه آب
• ثابت تعادل مایع-بخار (VLE)، بر هم کنش آمین ها

ویژگی های آمین های خنثی کننده منحصر به فرد و ذاتی بوده و قابلیت تغییر ندارد. به عنوان مثال اتیلن دی آمین دی هیدرو کلرید کمتر تبخیر شده و کمتر مستعد تشکیل رسوب می باشد.

علیرغم اینکه آمین های زیادی برای جلوگیری از خوردگی اسیدهای قوی وجود دارند، صنایع محدودیت هایی را از نظر اقتصادی برای خرید آمین ها دارند و آمین هایی را که کمتر از 4.5 دلار برای هر کیلوگرم قیمت دارند، ترجیح می دهند. اگر آمین های خنثی کننده گران باشند، صرف نظر از اینکه چه کارایی در جلوگیری از خوردگی دارند، در صنایع استفاده نخواهند شد.

آمین هایی که به طور معمول برای ضد خوردگی استفاده می شوند عبارتند از:

• آمونیاک (NH₃)
• دی متیل اتانول آمین (DMEA)
• دی متیل ایزوپروپانول آمین (DMIPA)
• اتیلن دی آمین (EDA)
• متوکسی پروپیل آمین (MOPA)
• مونو اتانول آمین (MEA)
• مورفولین (Morph)
• پیکولین (Pic)
• تری متیل آمین (TMA)
• دی متانول آمین
• تری اتانول لوریل اتر سولفات (بهدامین)

آمین های خنثی کننده و تشکیل دهنده فیلم محافظی هستند که برای محافظت از مایع بخار در بویلرها استفاده می شوند. در پالایشگاه ها که از بخار جهت بهبود فراکسیون های نفتی استفاده می شود، توجه زیادی به نوع و مقدار آمین اضافه شده در بویلرها می شود تا تشکیل نمک آمین کلراید به عنوان یک نمک خورنده به کمترین مقدار ممکن برسد. مقدار تشکیل نمک آمین کلراید به عواملی همچون: مقادیر کلرید، فشارها و دماهای ستون جداکننده یا تقطیر، دیگر آمین های به دام افتاده سیستم یا آمین هایی که برای حفاظت از سیستم بکار رفته اند بستگی دارد.

منابع آمین در سیستم پالایشگاهی

• خنثی کننده های بخار
• خنثی کننده های بالادستی
• نفت خام
• واحد آلکانول آمین
• زداینده های سولفید هیدروژن
• رفلاکس سرد